Судьба Кросса складывалась нелегко. В 1944 году он арестовывался немцами, провёл в заключении полгода. Окончил юридический факультет Тартуского университета в 1945 году, а после остался там же на преподавательской работе. В 1946 году арестован советскими властями, находился в заключении в лагере в Коми АССР и на поселении в Красноярском крае.
Возвратился в Эстонию в 1954 году и стал профессиональным писателем. Автор сборников стихов "Обогатитель угля" (1958) "Каменные скрипки»"(1964), "Песни на баке"(1966), "Чудесные дела творит дождь" (1969), "Поток и трезубец" (1971) . Впоследствии Кросс перешел на историческую прозу. Помимо романов, Кросс писал рассказы, детские сказки, пьесы, либретто, выступал в качестве литературного критика и публициста.
Творчество Кросса переведено на более чем тридцать языков. К его произведениям относятся сочинения Kolme katku vahel ("Между тремя поветриями", 1970), Keisri hull ("Императорский безумец", 1978), Professor Martensi ärasõit ("Уход профессора Мартенса", 1984), Wikmani poisid ("Гимназисты Викмана", 1988) и многие другие. Русскому читателю он известен прежде всего по роману "Императорский Безумец", новелле "Четыре монолога по поводу святого Георгия" и произведению "Три чумы". Кросс перевел на эстонский язык сочинения Гейне, Брехта, Шиллера и Грибоедова.
В 1970-х основным жанром его творчества стала историческая повесть, героями которой были выдающиеся эстонцы: генерал фон Михельсон (Имматрикуляция Михельсона, 1971), средневековый художник Михель Ситтов (Четыре монолога по поводу Святого Георгия, 1970), просветитель Яннсен (Час на стуле, который вращается, 1971) и т.д., где Кросс рассматривает проблему и цену компромисса, которую готова заплатить сильная личность ради возможности самореализации.
Для творчества Кросса характерна тщательная разработка исторического фона, достигаемая многолетними архивными изысканиями, умением вжиться в любую историческую эпоху и очеловечить фигуру, знакомую порой лишь по служебным запискам.
Яан Кросс неоднократно удостаивался высоких литературных наград Эстонии и других государств, многократно выдвигался на Нобелевскую премию, являлся почетным доктором университетов Тарту и Хельсинки, а также был депутатом парламента первого созыва после восстановления независимости Эстонской Республики.

"Я жил в интереснейшие времена сломов и вывихов и выжил. Я прощаю судьбе все ее свинства и благодарю ее за все приятные вещи", - сказал Кросс в одном из интервью.